Jason Stevens (Logan Bartholomew) hat von seinem Großvater dessen millionenschwere Familienfirma geerbt und versucht nun mit der damit einhergehenden Verantwortung umzugehen. Doch einige Neider in seiner Familie machen es ihm nicht leicht und konfrontieren ihn mit einer Klage nach der anderen, um auch ein Teil des Erbes zu ergattern. Gleichzeitig macht Jason auch noch seiner Freundin, der alleinerziehenden Mutter Alexia (Ali Hillis) einen Antrag. Als diese eines Tages für Jason unangekündigt nach Haiti aufbricht, um in dort Wohltätigkeitsarbeit zu verrichten. Jason ist am Boden und sucht den alten Freund seines Großvaters Hamilton (Bill Cobb) auf, um ihn um Rat zu bitte. Dieser händigt ihm das Tagebuch seines Großvaters aus, in dem er seinen Aufstieg von einem armen Eisverkäufer in Louisiana bis zum texanischen Ölbaron aufgezeichnet hat. Jason beginnt zu lesen und taucht komplett in die Geschichte ein, die sein Leben verändern soll.

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