In „October Road“ geht es um einen Drehbuchautor, Nick Garrett (Bryan Greenberg), der seine Heimat verlassen hat um für ein paar Wochen Europa zu erkunden - der kurze Trip dauerte dann zehn Jahre. Er ließ damals seine Freundin Hannah (Laura Prepon), seinen besten Freund Eddie (Geoff Stults) und seine Familie zurück. Nun ist Garrett ein berühmter Schriftsteller und Drehbuchautor, der in New York lebt. Zwischen den ganzen Partys und sozialen Engagements leidet Garrett aber neuerdings an einer Schreibblockade. Sein Agent vermittelt ihm die Möglichkeit ein Seminar am College zu geben, das zufällig in seiner malerischen Heimatstadt Knights Ridge in Massachusetts stattfindet. Garrett ist aufgeregt nach so langer Zeit wieder nach Hause zu kommen, doch befürchtet dass die Freude nicht auf Gegenseitigkeit beruhen wird. Dennoch heißen ihn seine Freunde und Familie überschwänglich willkommen. Hannah hat in der Zwischenzeit einen Sohn, Sam, der gerade zehn Jahre alt geworden ist, was die Vermutung aufkommen lässt, ob Garrett der Vater sein könnte. Eddie ist sauer, dass Garrett damals einfach abgehauen ist und ihn mit der gemeinsamen Geschäftsidee allein gelassen hat. Außerdem verzeiht Eddie ihm nicht, dass er in Garretts Buch als ein Trottel dargestellt wurde. Die ganze Stadt ist darüber nicht erfreut wie Garretts seine Heimatstadt in seinem Buch beschrieben hat. Es hat sich so einiges in Knights Ridge verändert und Garrett muss sich erst wieder an das Leben mit der Familie und die alten Freunden gewöhnen.

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